Chemia dla liceum/Węglowodory
Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Spis treści |
[edytuj] Alkany
[edytuj] Cząsteczki alkanów
 |
Alkany to węglowodory nasycone o wzorze sumarycznym CnH2n+2. W alkanach, pomiędzy atomami węgla, występują jedynie wiązania pojedyncze. |
Poniższa tabela przedstawia nazwy alkanów mające od 1 do 10 atomów węgla w cząsteczce:
|
|
|
|---|---|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[edytuj] Izomeria alkanów
|
Izomerami nazywamy cząsteczki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnych wzorach strukturalnych. |
Wzór strukturalny:
|
|
||||||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
Kolorem pomarańczowym oznaczono łańcuch główny. Łańcuch główny to zawsze możliwie najdłuższy ciąg atomów węgla w cząsteczce. Kolorem zielonym natomiast oznaczono podstawniki. Podstawniki to wszystkie cząsteczki przyłączone do łańcucha głównego.
Numery przy atomach węgla w łańcuchu głównym to liczby oznaczające kolejność tychże atomów w łańcuchu. Numerację rozpoczynamy zawsze od tej strony łańcucha, po której pierwszy podstawnik pojawia się przy atomie węgla o niższym numerze, tutaj mogła to być strona dowolna.
[edytuj] Nazewnictwo
Cząsteczki węglowodorów nazywamy zawsze tak, aby jako ostatni element występowała nazwa łańcucha głównego, a pozostałe elementy były nazwami podstawników ułożonymi w porządku alfabetycznym. Na przykład, gdybyśmy chcieli nazwać powyższą cząsteczkę, należy sobie zadać kilka pytań:
Ile atomów węgla ma łańcuch główny? 4 atomy węgla - wobec czego jest pochodną butanu
Czy łańcuch główny posiada jakieś podstawniki? Tak, metylowe
Ile jest tych podstawników i przy których atomach węgla występują? Są 2 podstawniki (a więc di-) przy 2 i 3 atomie węgla
Prawidłowa nazwa to 2,3-dimetylobutan
Jeżeli w cząsteczce mamy kilka takich samych podstawników, to przed nazwą każdego z nich dodajemy wtedy przedrostek odpowiadający ilości danego podstawnika (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- itd. odpowiadają odpowiednio 2,3,4,5,6 podstawnikom).
Jeżeli w cząsteczce mamy podstawniki: jeden etylowy przy piątym atomie, dwa metylowe przy drugim i trzecim atomie węgla łańcucha głównego, a łańcuch główny to cząsteczka nonanu, pełna nazwa to wtedy:
5–etylo–2,3–dimetylononan
alfabetycznie: E (etylo), M (metylo)
[edytuj] Właściwości alkanów
W warunkach normalnych:
| Gazy | Metan, etan, propan i butan (czyli cztery pierwsze alkany). |
|---|---|
| Ciecze | Alkany mające w swojej cząsteczce od 5 do 16 atomów węgla są cieczami. |
| Ciała stałe | Ciałami stałymi są wszystkie alkany mające w swojej cząsteczce 17 lub więcej atomów węgla. |
Wszystkie alkany są palne, jednak w różnych stopniach (jedne bardziej, drugie mniej).
 |
To już wiesz: wyróżniamy spalanie całkowite, półspalanie oraz spalanie niecałkowite. |
| Typ spalania | Produkty |
|---|---|
| Spalanie całkowite | CO2 + H2O |
| Półspalanie | CO + H2O |
| Spalanie niecałkowite | C + H2O |
Przykład: CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O
Im więcej atomów węgla posiada alkan, tym mniej całkowite jest jego spalanie. Zależy to także od dostępności tlenu podczas spalania. Na przykład w świecach znajdują się kilkunastowęglowe węglowodory i zapewne każdy nieraz zaobserwował, że świeca może kopcić. Powstająca sadza to nic innego jak węgiel, będący produktem niepełnego spalania świecy.
Wszystkie alkany ulegają także reakcji substytucji (podstawienia) polegającej w ich przypadku na tym, że jeden z atomów wodoru alkanu zostaje zastąpiony innym atomem, np. Cl, Br.
Przykład: Produktami reakcji jednej cząsteczki metanu z jedną cząsteczką chloru są cząsteczka chlorometanu oraz cząsteczka chlorowodoru (cząsteczka metanu "wymienia się" z cząsteczką chlorowca atomem).
CH4 + Cl2 -> CH3-Cl + HCl
Warto zobaczyć: chlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan.
|
Rzędowość węgla określa ilość atomów węgla, z którymi dany atom węgla jest bezpośrednio połączony, tak więc pierwszorzędowy atom węgla połączony jest tylko z jednym atomem węgla, drugorzędowy z dwoma itd. |
[edytuj] Alkeny
[edytuj] Cząsteczki alkenów
|
Alkeny to węglowodory podobne do alkanów, jednak zawierające w cząsteczce co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Alkeny z jednym wiązaniem podwójnym to związki o wzorze sumarycznym CnH2n. |
Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym w alkenie jest zawsze słabsze - wiązanie takie oznaczamy grecką literą pi (π), wiązanie silniejsze natomiast - literą sigma (σ).
W izomerii geometrycznej alkenów wyróżniamy dwa typy izomerów:
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
||||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
||||||
|
Nazewnictwo alkenów jest bardzo podobne do nazwenictwa alkanów, obowiązują tutaj jednak pewne dodatkowe reguły:
|
Zapiszmy dla przykładu taki wzór:
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
W tym przypadku zaczniemy numerację od lewej strony łańcucha, tak aby wiązanie podwójne znajdowało się przy pierwszym, a nie piątym, atomie węgla:
Jest to więc 1-heksen
Spróbujmy wypisać więc wszystkie izomery oktenu:
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
1-okten
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
2-okten
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
3-okten
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
4-okten
W porządku, wszystkie mają wzór C8H16, ale dlaczego są tylko 4 warianty? Przecież okten ma osiem atomów węgla, a nie cztery! Racja, ale przecież numerację możemy zacząć zarówno od lewej, jak i prawej strony, gdybyśmy więc poszli dalej, wciąż byłby to 3-okten, następnie 2-okten, a nie 5-okten, 6-okten itp.
[edytuj] Właściwości alkenów
Alkeny, w przeciwieństwie do alkanów, ulegają reakcji addycji (przyłączania). Reakcja addycji polega na przyłaczeniu jednej cząsteczki do cząsteczki alkenu - w wyniku tej reakcji powstaje jeden produkt. Addycji mogą ulegać między innymi chlorowce (np. Cl2, Br2,I2), fluorowcowodory (np. HCl, HBr, HI), wodór i woda.
|
Reguła Markownikova: Jeśli addycji ulega fluorowcowodór lub woda, atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości |
Jednym z przypadków reakcji addycji jest reakcja uwodornienia. W reakcji tej do wiązania podwójnego alkenu przyłaczana jest cząsteczka wodoru. W wyniku uwodornienia alkenów powstają alkany. W reakcji uwodornienia stosuje się katalizatory (np. palladowy).
Wykryć obecność alkenu możemy na kilka sposobów, do najważniejszych należą jednak:
- użycie wody bromowej,
- użycie roztworu nadmanganianu potasu.
Efektem takiego działania przy obecności alkenu będzie odbarwienie powyższych cieczy.
|
Ciekawostka: na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w reakcjach odwodornienia alkanów, odwodnienia alkoholi oraz uwodornienia alkinów. |
Chemia dla liceum/Węglowodory/Alkiny Chemia dla liceum/Węglowodory/Benzen Chemia dla liceum/Węglowodory/Naftalen i toluen Chemia dla liceum/Węglowodory/Gaz ziemny i ropa naftowa Chemia dla liceum/Węglowodory/Podsumowanie
