Chemia organiczna/Alkany/Grupy alkilowe. Rzędowość atomów węgla

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.

[edytuj] Grupy alkilowe

Grupa alkilowa (alkil) - jednowartościowa grupa organiczna, utworzona przez formalne usunięcie atomu wodoru z cząsteczki alkanu.

Zgodnie z definicją, jeżeli od cząsteczki metanu (CH₄) zostanie oderwany jeden atom wodoru, powstanie grupa metylowa: CH₃—. Natomiast w wyniku usunięcia jednego atomu wodoru z cząsteczki etanu (C₂H₆) powstanie grupa etylowa CH₃CH₂—.

Grupa metylowa	Grupa etylowa

Należy pamiętać, iż grupy alkilowe nie są związkami trwałymi, ale stanowią część większej cząsteczki.

Nazwa alkilu powstaje w wyniku zastąpienia zakończenia -an w nazwie alkanu końcówką -yl.

Usunięcie atomu wodoru, znajdującego się przy ostatnim atomie węgla, z cząsteczki dowolnego n-alkanu tworzy grupę n-alkilową (prostołańcuchową). Przy usunięciu atomu wodoru z wewnętrznego atomu węgla w takim alkanie powstaje rozgałęziona grupa alkilowa. W przypadku propanu (C₃H₈) są więc możliwe dwie różne grupy alkilowe - propyl oraz izopropyl. Dla butanu i jego izomeru, izobutanu, istnieją cztery alkile - butyl i sec-butyl (od butanu) oraz izobutyl i tert-butyl (od izobutylu).

Propyl	Izopropyl	Butyl
Sec-butyl	Izobutyl	Tert-butyl

Ważniejsze grupy alkilowe o pięciu atomach węgla

Pentyl (amyl)	Izopentyl (izoamyl)	Neopentyl	tert-pentyl (tert-amyl)

Połączenie grupy alkilowej z grupą funkcyjną umożliwia utworzenie i nazwanie związku organicznego, na przykład:

Etan	Grupa etylowa	Alkohol etylowy	Etyloamina

[edytuj] Rzędowość atomów węgla

Rzędowość atomu węgla - liczba atomów węgla bezpośrednio połączonych z danym atomem węgla w cząsteczce związku organicznego.

Wyróżnia się cztery możliwe stopnie podstawienia atomu węgla alkilem: 1° (pierwszorzędowy), 2° (drugorzędowy), 3° (trzeciorzędowych) oraz 4° (czwartorzędowy). Przedstawiono to na rysunku.

Symbol R jest stosowany w chemii organicznej do oznaczania dowolnej grupy organicznej (metylowej, etylowej, propylowej lub innej). Używa się go, gdy nie jest potrzebne dokładne sprecyzowanie grupy organicznej.

Ćwiczenie Określ rzędowość zaznaczonych atomów węgla. Rozwiązanie: 1. trzeciorzędowy 2. pierwszorzędowy 3. trzeciorzędowy 4. drugorzędowy.

Pojęcie rzędowości jest często stosowane w chemii organicznej, gdy mowa jest o ogólnym produkcie danej reakcji. Na przykład, zdanie "produkt reakcji jest alkoholem pierwszorzędowym" oznacza, że w danej reakcji powstaje dowolny alkohol, w którym grupa funkcyjna (—OH) jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla.

Określa się również rzędowość atomów wodoru. Pierwszorzędowe atomy wodoru (1°) są przyłączone do pierwszorzędowych atomów węgla: RCH₃. Analogicznie można mówić o atomach wodoru drugorzędowych (2°; R₂CH₂) oraz trzeciorzędowych (3°; R₃CH). Nie istnieją oczywiście atomy wodoru czwartorzędowe.

Kolor niebieski - pierwszorzędowe atomy wodoru.

Kolor zielony - drugorzędowe atomy wodoru.

Kolor czerwony - trzeciorzędowe atomy wodoru.

Ćwiczenie Określ rzędowość zaznaczonych atomów wodoru. Rozwiązanie: 1. pierwszorzędowy 2. trzeciorzędowy 3. trzeciorzędowy 4. pierwszorzędowy.

[edytuj] Przedrostki sec- oraz tert-

Przedrostki sec- (od ang. secondary) oraz tert- (od ang. tertiary), używane w nazwach grup alkilowych o czterech atomach węgla, odnoszą się do stopnia podstawienia alkilem danego atomu węgla - odpowiednio 2° oraz 3°.