Chemia organiczna/Alkany/Wzory strukturalne i izomeria alkanów

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Skocz do: nawigacja, szukaj

Wzory strukturalne w chemii organicznej[edytuj]

Przy tworzeniu wzorów strukturalnych alkanów, tak jak i w całej chemii organicznej, stosuje się kilka podstawowych sposobów.

Wzory strukturalne związków organicznych można narysować tak, jak w chemii nieorganicznej, tzn. uwidaczniając wszystkie wiązania, np.: Butan Lewis.svg (butan).

Zapisując wzór związku za pomocą strukturalnego wzoru grupowego (tzw. półstrukturalnego) nie uwidacznia się pojedynczych wiązań pomiędzy atomami, np.: CH3CH2CH2CH3 lub CH3(CH2)2CH3 dla butanu.

Bardziej uproszczonym sposobem jest zastosowanie strukturalnego wzoru szkieletowego, w którym cząsteczki mają postać łamanych. Atomy węgla znajdują się na przecięciach dwóch linii (wiązań) lub na końcu linii. Atomy wodoru nie są uwidaczniane - ich liczbę przy danym atomie węgla można przypisać w pamięci, pamiętając o regule czterowartościowości atomu węgla. Atomy inne niż węgiel i wodór (tlen, azot, siarka, itd.) są uwidaczniane. Np.: butan - Butane simple.svg.

Inne przykłady zostały przedstawione w poniższej tabeli.

Nazwa związku Wzór strukturalny Wzór grupowy Wzór szkieletowy
Heksan Hexane displayed.svg CH3(CH2)4CH3 Hexane-2D-Skeletal.svg
Izopentan Isopentane.PNG CH3CH(CH3)CH2CH3 Isopentane-2D-skeletal.png
propyn Propyne-2D-flat.png CH≡CCH3 1-propyne.svg
Propan-1-ol Propan-1-ol-2D-flat.png CH3CH2CH2OH Propan-1-ol.svg

Jeżeli alkan nie ma rozgałęzień, to można go również zapisać poprzedzając go literą n (skrót od normalny, patrz dalsza część tekstu), np.: butan - n-C4H10, co oznacza, że w tej cząsteczce wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu.

Wikipedia, nasz siostrzany projekt, zawiera artykuł na temat izomerii.

Zjawisko izomerii związków organicznych. Izomeria alkanów[edytuj]

Atomy węgla i wodoru łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi, tworząc alkany. W przypadku jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru możliwa jest jedna struktura - metan (CH4). Podobnie jest w przypadku dwóch atomów węgla i sześciu atomów wodoru (etan - C2H6) oraz trzech atomów węgla i ośmiu atomów wodoru (propan - C3H8). Zostało to pokazane w tabeli.

Metan Etan Propan
Methane-3D-balls.png Ethane-3D-balls.png Mol geom propan.PNG
Methane-2D-flat-small.png Ethan Lewis.svg Propan Lewis.svg

W przypadku większej liczby atomów węgla możliwych jest więcej kombinacji. Przy czterech atomach węgla i dziesięciu atomach wodoru istnieją dwie cząsteczki o wzorze C4H10. W jednej z nich atomy węgla tworzą szereg, a w drugiej rozgałęziają się.

Izomery butanu
Butane simple.svg Isobutane4.png
Butan Izobutan (2-metylopropan)

Butan i izobutan są względem siebie izomerami.

Uwaga! Izomeria - zjawisko istnienia różnic w sposobie ułożenia atomów w cząsteczkach o takim samym składzie atomowym.
Uwaga! Izomery - związki zawierające taką samą liczbę takich samych atomów w cząsteczce, ale różniące się ich ułożeniem w przestrzeni.

Można więc powiedzieć, że izomery mają te same wzory sumaryczne, ale różne wzory strukturalne.

Oto kolejne przykłady izomerów - izomery pentanu.

Izomery pentanu
Pentane-2D-Skeletal.svg Isopentane-2D-skeletal.png Dimethylpropane.png
Pentan Izopentan (2-metylobutan) Neopentan (2,2-dimetylopropan)
Liczba izomerów wybranych alkanów.
Wzór alkanu Liczba izomerów alkanu
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4 347
C20H42 366 319
C30H62 4 111 846 763
Wikipedia, nasz siostrzany projekt, zawiera artykuł na temat izomerii konstytucyjnej.

Wśród związków organicznych występują różne rodzaje izomerii. Przedstawione powyżej związki są przykładami występowania izomerii konstytucyjnej.

Uwaga! Izomeria konstytucyjna - rodzaj izomerii, w której cząsteczki związków posiadają te same atomy tych samych pierwiastków, ale atomy w tych cząsteczkach są różnie połączone. Cząstki takie nie mają tej samej konstytucji.
Uwaga! Konstytucja cząstek chemicznych - liczba i rodzaj atomów, wchodzących w skład cząsteczki oraz liczba i rodzaj wiązań, które te atomy łączą.

Pomimo, iż cząsteczki butanu i izobutanu mają tą samą liczbę i rodzaj atomów, to nie mają tego samego rodzaju wiązań (ich liczba również jest stała). Dlatego oba te związki są izomerami konstytucyjnymi.

Porada Ćwiczenie
Które z podanych niżej wzorów związków organicznych są wzorami izomerów?
1.2,2,4-Trimethylpentane.svg 2.Octane-2D-Skeletal.svg 3.Nonane-2D-Skeletal.svg
Rozwiązanie: Cząsteczki 1. i 2. mają tą samą liczbę atomów węgla i wodoru (odpowiednio osiem i osiemnaście), różnią się natomiast ułożeniem atomów. Związek trzeci ma dziewięć atomów węgla oraz dwadzieścia atomów wodoru. Związki 1. i 2. są więc izomerami konstytucyjnymi.

Alkany łańcuchowe i rozgałęzione[edytuj]

Gdy porówna się wzory butanu i izobutanu, można zauważyć, że w pierwszym związku atomy węgla są ustawione w jednym szeregu, natomiast w drugim oprócz jednego łańcucha występuje również rozgałęzienie. Pierwszy ze związków należy do grupy alkanów normalnych (nierozgałęzionych, łańcuchowych), a drugi do grupy alkanów rozgałęzionych.

Uwaga! Alkany normalne (łańcuchowe, nierozgałęzione - alkany, w których atomy węgla tworzą jeden łańcuch.
Uwaga! Alkany rozgałęzione - alkany, w których łańcuchy węglowe tworzą rozgałęzienia.

Poniżej przedstawiono przykłady takiego podziału.

Alkany normalne Alkany rozgałęzione
Dodecane.svg Isocetane.png
Heptane.svg 3-Methylheptane.png
Decane.svg 3-metilpentāns.svg

Podobnie można dzielić również inne grupy związków organicznych.