Chemia organiczna/Alkany/Wzory strukturalne i izomeria alkanów

Wzory strukturalne w chemii organicznej

Przy tworzeniu wzorów strukturalnych alkanów, tak jak i w całej chemii organicznej, stosuje się kilka podstawowych sposobów.

Wzory strukturalne związków organicznych można narysować tak, jak w chemii nieorganicznej, tzn. uwidaczniając wszystkie wiązania, np.: (butan).

Zapisując wzór związku za pomocą strukturalnego wzoru grupowego (tzw. półstrukturalnego) nie uwidacznia się pojedynczych wiązań pomiędzy atomami, np.: CH₃CH₂CH₂CH₃ lub CH₃(CH₂)₂CH₃ dla butanu.

Bardziej uproszczonym sposobem jest zastosowanie strukturalnego wzoru szkieletowego, w którym cząsteczki mają postać łamanych. Atomy węgla znajdują się na przecięciach dwóch linii (wiązań) lub na końcu linii. Atomy wodoru nie są uwidaczniane - ich liczbę przy danym atomie węgla można przypisać w pamięci, pamiętając o regule czterowartościowości atomu węgla. Atomy inne niż węgiel i wodór (tlen, azot, siarka, itd.) są uwidaczniane. Np.: butan - .

Inne przykłady zostały przedstawione w poniższej tabeli.

Nazwa związku	Wzór strukturalny	Wzór grupowy	Wzór szkieletowy
Heksan		CH₃(CH₂)₄CH₃
Izopentan		CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃
propyn		CH≡CCH₃
Propan-1-ol		CH₃CH₂CH₂OH

Jeżeli alkan nie ma rozgałęzień, to można go również zapisać poprzedzając go literą n (skrót od normalny, patrz dalsza część tekstu), np.: butan - n-C₄H₁₀, co oznacza, że w tej cząsteczce wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu.

Zjawisko izomerii związków organicznych. Izomeria alkanów

Atomy węgla i wodoru łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi, tworząc alkany. W przypadku jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru możliwa jest jedna struktura - metan (CH₄). Podobnie jest w przypadku dwóch atomów węgla i sześciu atomów wodoru (etan - C₂H₆) oraz trzech atomów węgla i ośmiu atomów wodoru (propan - C₃H₈). Zostało to pokazane w tabeli.

Metan	Etan	Propan

W przypadku większej liczby atomów węgla możliwych jest więcej kombinacji. Przy czterech atomach węgla i dziesięciu atomach wodoru istnieją dwie cząsteczki o wzorze C₄H₁₀. W jednej z nich atomy węgla tworzą szereg, a w drugiej rozgałęziają się.

**Izomery butanu**

Butan	Izobutan (2-metylopropan)

Butan i izobutan są względem siebie izomerami.

Można więc powiedzieć, że izomery mają te same wzory sumaryczne, ale różne wzory strukturalne.

Oto kolejne przykłady izomerów - izomery pentanu.

**Izomery pentanu**

Pentan	Izopentan (2-metylobutan)	Neopentan (2,2-dimetylopropan)

**Liczba izomerów wybranych alkanów.**
Wzór alkanu	Liczba izomerów alkanu
C₆H₁₄	5
C₇H₁₆	9
C₈H₁₈	18
C₉H₂₀	35
C₁₀H₂₂	75
C₁₅H₃₂	4 347
C₂₀H₄₂	366 319
C₃₀H₆₂	4 111 846 763

Wśród związków organicznych występują różne rodzaje izomerii. Przedstawione powyżej związki są przykładami występowania izomerii konstytucyjnej.

Pomimo, iż cząsteczki butanu i izobutanu mają tą samą liczbę i rodzaj atomów, to nie mają tego samego rodzaju wiązań (ich liczba również jest stała). Dlatego oba te związki są izomerami konstytucyjnymi.

Alkany łańcuchowe i rozgałęzione

Gdy porówna się wzory butanu i izobutanu, można zauważyć, że w pierwszym związku atomy węgla są ustawione w jednym szeregu, natomiast w drugim oprócz jednego łańcucha występuje również rozgałęzienie. Pierwszy ze związków należy do grupy alkanów normalnych (nierozgałęzionych, łańcuchowych), a drugi do grupy alkanów rozgałęzionych.

Poniżej przedstawiono przykłady takiego podziału.

Alkany normalne	Alkany rozgałęzione

Podobnie można dzielić również inne grupy związków organicznych.

« Alkany - wstęp

Spis treści

Grupy alkilowe. Rzędowość atomów węgla »