Chemia/Cukry proste

Cukry proste

Cząsteczki cukrów prostych

Cukry proste można podzielić na różne grupy wg różnych kryteriów:

wg ilości atomów węgla w cząsteczce:

tetrozy,
pentozy,
heksozy,

itd.

I tak: pentozy to cukry proste zawierające w swoich cząsteczkach pięć atomów węgla, heksozy - sześć itd.

wg obecności grupy funkcyjnej:

aldozy (grupa aldehydowa),
ketozy (grupa ketonowa).

I tak: aldozy to cukry proste zawierające w swoich cząsteczkach grupę aldehydową, a ketozy - funkcyjną.

Rozpoznać rodzaj grupy obecnej w cząsteczce cukru prostego w sposób prostszy, niż sam cukier możemy patrząc na to, gdzie położona jest grupa:

\
 C = O
/

Jeżeli grupa ta znajduje się na końcu łańcucha - grupa jest aldehydowa, a zatem związek należy do aldoz. Jeżeli leży w środku łańcucha - grupa jest grupą ketonową - związek jest ketozą.

Najpowszechniejsze cukry proste

Cukry dzielimy na: -proste: (patrząc na położenie grupy karbonylowej)

a)aldozy
b)ketozy

-disacharydy -oligosacharydy -polisacharydy

Do najpowszechniejszych cukrów prostych należą trzy cukry:

(+)-ryboza,
(+)-glukoza,
(-)-fruktoza.

Znak + lub - w nawiasie oznacza w którą stronę skręcane jest światło spolaryzowane. Nie ma na to znanej określonej reguły i trzeba to po prostu zapamiętać. Plus (+) oznacza prawoskrętność, natomiast minus (-) - lewoskrętność.

Zacznijmy od przedstawienia wszystkich trzech wzorów:

                H    O          H
                 \ //           |
H    O            C           H-C-OH
 \ //             |             |
  C             H-C-OH          C=O
  |               |             |
H-C-OH         HO-C-H        HO-C-H
  |               |             |
H-C-OH          H-C-OH        H-C-OH
  |               |             |
H-C-OH          H-C-OH        H-C-OH
  |               |             |
H-C-OH          H-C-OH        H-C-OH
  |               |             |
  H               H             H

ryboza         glukoza       fruktoza

Jak widać, różnice we wzorach strukturalnych rybozy i glukozy są dwie:

cząsteczka glukozy ma o jedną grupę H-C-OH więcej,
cząsteczka glukozy ma przy trzecim atomie od góry grupę -OH po lewej stronie.

Ważnym jest fakt, że atom węgla dla grupy -OH łączy się bezpośrednio z -O (C-OH, HO-C).

Zależnie od ułożenia w cząsteczce grupy -OH zmienia się nazwa związku. Jeżeli grupa -OH znajduje się po lewej stronie, cząsteczka jest oznaczana jako L-, np. L-ryboza, a jeżeli grupa ta znajduje się po prawej stronie - do nazwy cząsteczki dodajemy D-, np. D-glukoza. Nazewnictwo to ma swój początek przy nazywaniu dwóch enancjomerów aldehydu glicerynowego.

Spis treści