Chemia organiczna/Aminy/Aminy - wstęp
Aminy to związki organiczne, będące organicznymi pochodnymi amoniaku. W swojej budowie zawierają grupę aminową —NH2. Można je uważać za związki, które powstały przez zastąpienie jednego, dwóch lub trzech atomów wodoru w cząsteczce amoniaku przez podstawniki alkilowe.
Aminy, podobnie jak amoniak, zawierają atom azotu z wolną parą elektronową. Dzięki temu wykazują zarówno właściwości nukleofilowe, jak i zasadowe. Zdecydowana większość reakcji amin wynika właśnie z obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu.
Aminy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Trimetyloamina występuje w tkankach zwierzęcych, jest częściowo odpowiedzialna za zapach wielu ryb. Nikotyna to znana substancja wchodząca w skład tytoniu. Kokaina jest środkiem pobudzającym, obecnym w południowoamerykańskich krzewach koki.
|
|
|
| Trimetyloamina | Nikotyna | Kokaina |
Rzędowość amin
[edytuj]W zależności od tego, jaki rodzaj podstawnika alkilowego jest przyłączony do grupy aminowej, aminy można podzielić na:
- alkiloaminy (aminy alifatyczne) - do grupy aminowej dołączone są wyłącznie podstawniki alkilowe
- aryloaminy (aminy aromatyczne) - do grupy aminowej dołączony jest co najmniej jeden podstawnik aromatyczny
Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych przedstawiono w poniższej tabeli.
| Aminy alifatyczne | Aminy aromatyczne |
|---|---|
 |
 |
 |
 |
 |
 |
Należy zwrócić uwagę, iż przedstawiona na rysunku poniżej fenyloetyloamina, która ma w swojej cząsteczce pierścień aromatyczny, jest aminą alifatyczną, gdyż grupa aminowa jest przyłączona do łańcucha alifatycznego.
Niezależnie od podziału amin na alifatyczne i aromatyczne, można je również dzielić pod względem rzędowości, zależnie od tego, ile podstawników alkilowych jest przyłączonych do grupy aminowej.
| Amina pierwszorzędowa | Amina drugorzędowa | Amina trzeciorzędowa |
|---|---|---|
 |
 |
|
Warto zauważyć, iż rzędowość amin określa się nieco inaczej niż w przypadku innych związków organicznych. Gdy mówimy o drugorzędowym alkoholu czy halogenku alkilowym, określamy stopień podstawienia alkilowego atomu węgla, gdy natomiast mówimy o drugorzędowej aminie, określamy stopień podstawienia atomu azotu.
| Alkohol drugorzędowy | Amina drugorzędowa |
|---|---|
 |
 |
| Pentan-2-ol | Dietyloamina |
 |
Ćwiczenie
|
Istnieją również związki, w których do atomu azotu dołączone są cztery grupy alkilowe. Są to czwartorzędowe sole amoniowe. Atom azotu w takich związkach uzyskuje ładunek dodatni.
