Chemia organiczna/Aminy/Aminy - wstęp

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Ogólna struktura aminy. Na atomie azotu zlokalizowana jest wolna para elektronowa.

Aminy to związki organiczne, będące organicznymi pochodnymi amoniaku. W swojej budowie zawierają grupę aminową —NH2. Można je uważać za związki, które powstały przez zastąpienie jednego, dwóch lub trzech atomów wodoru w cząsteczce amoniaku przez podstawniki alkilowe.

Aminy, podobnie jak amoniak, zawierają atom azotu z wolną parą elektronową. Dzięki temu wykazują zarówno właściwości nukleofilowe, jak i zasadowe. Zdecydowana większość reakcji amin wynika właśnie z obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu.

Aminy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Trimetyloamina występuje w tkankach zwierzęcych, jest częściowo odpowiedzialna za zapach wielu ryb. Nikotyna to znana substancja wchodząca w skład tytoniu. Kokaina jest środkiem pobudzającym, obecnym w południowoamerykańskich krzewach koki.

Trimetyloamina Nikotyna Kokaina
Trimetyloamina Nikotyna Kokaina

Rzędowość amin[edytuj]

W zależności od tego, jaki rodzaj podstawnika alkilowego jest przyłączony do grupy aminowej, aminy można podzielić na:

  • alkiloaminy (aminy alifatyczne) - do grupy aminowej dołączone są wyłącznie podstawniki alkilowe
  • aryloaminy (aminy aromatyczne) - do grupy aminowej dołączony jest co najmniej jeden podstawnik aromatyczny

Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych przedstawiono w poniższej tabeli.

Aminy alifatyczne Aminy aromatyczne
Metyloamina
Anilina
Etyloamina
Difenyloamina
Trietyloamina
Dimetyloanilina

Należy zwrócić uwagę, iż przedstawiona na rysunku poniżej fenyloetyloamina, która ma w swojej cząsteczce pierścień aromatyczny, jest aminą alifatyczną, gdyż grupa aminowa jest przyłączona do łańcucha alifatycznego.

Fenyloetyloamina

Niezależnie od podziału amin na alifatyczne i aromatyczne, można je również dzielić pod względem rzędowości, zależnie od tego, ile podstawników alkilowych jest przyłączonych do grupy aminowej.

Amina pierwszorzędowa Amina drugorzędowa Amina trzeciorzędowa
Amina pierwszorzędowa
Amina drugorzędowa
Amina trzeciorzędowa

Warto zauważyć, iż rzędowość amin określa się nieco inaczej niż w przypadku innych związków organicznych. Gdy mówimy o drugorzędowym alkoholu czy halogenku alkilowym, określamy stopień podstawienia alkilowego atomu węgla, gdy natomiast mówimy o drugorzędowej aminie, określamy stopień podstawienia atomu azotu.

Alkohol drugorzędowy Amina drugorzędowa
Pentan-2-ol
Dietyloamina
Pentan-2-ol Dietyloamina

Istnieją również związki, w których do atomu azotu dołączone są cztery grupy alkilowe. Są to czwartorzędowe sole amoniowe. Atom azotu w takich związkach uzyskuje ładunek dodatni.

Czwartorzędowa sól amoniowa