Chemia organiczna/Węglowodory aromatyczne/Naftalen

Budowa cząsteczki naftalenu

Naftalen, o wzorze sumarycznym C₁₀H₈, jest pierwszym, najprostszym przedstawicielem aromatycznych węglowodorów policyklicznych. Jego cząsteczka składa się z dwóch połączonych pierścieni aromatycznych o dwóch wspólnych atomach węgla.

Wzór strukturalny i modele cząsteczki naftalenu.

Cząsteczka naftalenu jest w rzeczywistości hybrydą trzech struktur rezonansowych.

Właściwości naftalenu

Naftalen jest białym, krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu smoły. Jest substancją palną, spala się kopcącym płomieniem. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w benzenie, wrzącym etanolu oraz eterze dietylowym.

Jego pyły i cięższe od powietrza pary tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe.

Naftalen tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe.

Ulega też chlorowcowaniu i uwodornieniu:

Reakcje uwodornienia naftalenu - do tetrahydronaftalenu (tetralina) i dekahydronaftalenu (dekalina).

Naftalen ulega reakcji acylowania pierścienia (acylowanie Friedela - Craftsa):

Utlenianie naftalenu prowadzi do kwasu ftalowego:

Otrzymywanie naftalenu

Naftalen jest jednym z produktów krakingu ropy naftowej oraz pirogenizacji (suchej destylacji) węgla kamiennego. Występuje również naturalnie, jako składnik olejków eterycznych. Powstaje także podczas spalania tytoniu.

Toksyczność naftalenu


Naftalen jest szkodliwy dla ludzi i środowiska naturalnego.

Objawy działania naftalenu u ludzi to głównie nudności, wymioty, biegunka i bóle brzucha. Występuje również krwiomocz połączony z niewydolnością nerek i martwicą kanalików nerkowych. Naftalen wpływa również na układ nerwowy, wywołując zmiany zachowania, drgawki, a także śpiączkę będącą następstwem obrzęku mózgu. Innymi objawami zatrucia naftaliną są powiększenie wątroby i wyższa aktywność enzymów wątrobowych oraz anemia hemolityczna.^[1]

Pary naftalenu działają drażniąco na oczy. Mogą również powodować zaćmę. Naftalen nie ma działania mutagennego.^[1]

Zastosowanie naftalenu

Naftalen znajduje zastosowanie w przemyśle chemicznym - w produkcji tworzyw sztucznych, barwników, insektycydów i fungicydów oraz lakierów. Jest również popularnym środkiem przeciw molom oraz odświeżaczem powietrza. Stosowany jest także do produkcji tetraliny, dekaliny, bezwodnika ftalowego, naftolu, sadzy. Sprasowane kulki naftalenu uzywane są do rozpalania w piecu- tzw. lofiks.

Nazewnictwo pochodnych naftalenu

Nazwy pochodnych naftalenu, analogicznie do pochodnych benzenu, tworzy się przez dodanie do słowa "naftalen" nazwy podstawnika wraz z numerem atomu węgla określającym jego położenie.

Najczęściej nie stosuje się numeracji dla atomów 4a i 8a, ponieważ nie można do nich dołączyć żadnego podstawnika. Atom węgla 4a i 8a po przyłączeniu podstawnika musiałby występować na -V stopniu utlenienia, a węgiel nie występuje na tym stopniu utlenienia.