Chemia organiczna/Węglowodory aromatyczne/Naftalen

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Budowa cząsteczki naftalenu[edytuj]

Naftalen, o wzorze sumarycznym C10H8, jest pierwszym, najprostszym przedstawicielem aromatycznych węglowodorów policyklicznych. Jego cząsteczka składa się z dwóch połączonych pierścieni aromatycznych o dwóch wspólnych atomach węgla.

Wzór strukturalny i modele cząsteczki naftalenu.

Cząsteczka naftalenu jest w rzeczywistości hybrydą trzech struktur rezonansowych.

Struktury rezonansowe naftalenu.

Właściwości naftalenu[edytuj]

Naftalen jest białym, krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu smoły. Jest substancją palną, spala się kopcącym płomieniem. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w benzenie, wrzącym etanolu oraz eterze dietylowym.

Jego pyły i cięższe od powietrza pary tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe.

Naftalen tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe.

Reakcja sulfonowania naftalenu.
Reakcja nitrowania naftalenu.

Ulega też chlorowcowaniu i uwodornieniu:

Reakcja bromowania naftalenu.
Reakcje uwodornienia naftalenu - do tetrahydronaftalenu (tetralina) i dekahydronaftalenu (dekalina).

Naftalen ulega reakcji acylowania pierścienia (acylowanie Friedela - Craftsa):

Reakcja acylowania naftalenu.

Utlenianie naftalenu prowadzi do kwasu ftalowego:

Reakcja utleniania naftalenu.

Otrzymywanie naftalenu[edytuj]

Naftalen jest jednym z produktów krakingu ropy naftowej oraz pirogenizacji (suchej destylacji) węgla kamiennego. Występuje również naturalnie, jako składnik olejków eterycznych. Powstaje także podczas spalania tytoniu.

Toksyczność naftalenu[edytuj]

Hazard X.svg
Hazard N.svg
Naftalen jest szkodliwy dla ludzi i środowiska naturalnego.

Objawy działania naftalenu u ludzi to głównie nudności, wymioty, biegunka i bóle brzucha. Występuje również krwiomocz połączony z niewydolnością nerek i martwicą kanalików nerkowych. Naftalen wpływa również na układ nerwowy, wywołując zmiany zachowania, drgawki, a także śpiączkę będącą następstwem obrzęku mózgu. Innymi objawami zatrucia naftaliną są powiększenie wątroby i wyższa aktywność enzymów wątrobowych oraz anemia hemolityczna.[1]

Pary naftalenu działają drażniąco na oczy. Mogą również powodować zaćmę. Naftalen nie ma działania mutagennego.[1]

Zastosowanie naftalenu[edytuj]

Naftalen znajduje zastosowanie w przemyśle chemicznym - w produkcji tworzyw sztucznych, barwników, insektycydów i fungicydów oraz lakierów. Jest również popularnym środkiem przeciw molom oraz odświeżaczem powietrza. Stosowany jest także do produkcji tetraliny, dekaliny, bezwodnika ftalowego, naftolu, sadzy. Sprasowane kulki naftalenu uzywane są do rozpalania w piecu- tzw. lofiks.

Nazewnictwo pochodnych naftalenu[edytuj]

Nazwy pochodnych naftalenu, analogicznie do pochodnych benzenu, tworzy się przez dodanie do słowa "naftalen" nazwy podstawnika wraz z numerem atomu węgla określającym jego położenie.

Numeracja atomów węgla w naftalenie.

Najczęściej nie stosuje się numeracji dla atomów 4a i 8a, ponieważ nie można do nich dołączyć żadnego podstawnika. Atom węgla 4a i 8a po przyłączeniu podstawnika musiałby występować na -V stopniu utlenienia, a węgiel nie występuje na tym stopniu utlenienia.

Przykłady pochodnych naftalenu
2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin.png
1 6 dichloronaftalen.PNG
2,3,6,7-tetrachloronaftalen 1,6-dichloronaftalen
2 3 dibromo 4 metylonaftalen.PNG
Alpha-Naphthol.svg
2,3-dibromo-4-metylonaftalen 1-naftol
2-naphthyl mercaptan.svg
Kwas naftalen 2 owy.PNG
2-tionaftol Kwas naftalen-2-owy
Naphthalen-1-amine 200.svg
2-Naphthylamine.PNG
1-aminonaftalen 2-aminonaftalen

Przypisy