Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory
Alkany[edytuj]
Cząsteczki alkanów[edytuj]
 |
Alkany to cząsteczki o wzorze sumarycznym CnH2n+2. Oznacza to, że na jeden atom węgla w cząsteczce alkanu przypada dwa razy tyle atomów wodoru + 2. |
Poniższa tabela przedstawia alkany mające od 1 do 10 atomów węgla w cząsteczce:
Izomeria alkanów[edytuj]
|
Izomerami nazywamy cząsteczki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnych wzorach strukturalnych. |
Wzór strukturalny:
Kolorem pomarańczowym oznaczono łańcuch główny. Łańcuch główny to zawsze możliwie najdłuższy ciąg atomów w cząsteczce. Kolorem zielonym natomiast oznaczono podstawniki. Podstawniki to wszystkie cząsteczki przyłączone do łańcucha głównego.
Numery przy cząsteczkach w łańcuchu głównym to liczby oznaczające kolejność poszczególnych cząsteczek w łańcuchu. Numerację rozpoczynamy zawsze od strony, po której pierwszej występuje dowolny podstawnik, tutaj mogła to być strona dowolna.
Nazewnictwo[edytuj]
Cząsteczki węglowodorów zawsze tak, aby jako ostatni element występowała nazwa łańcucha głównego, a pozostałe elementy były nazwami podstawników ułożonymi w porządku alfabetycznym. Zgodnie z powyższym przykładem:
dietylobutan
butan – łańcuch główny to butan
etylo – podstawnik etylowy
di- – występowanie dwóch podstawników etylowych
Jeżeli w cząsteczce mamy kilka rodzajów takich samych podstawników, przed nazwą każdego z nich dodajemy wtedy przedrostek „di-”.
Jeżeli w cząsteczce mamy podstawniki: jeden etylowy przy piątym atomie, dwa metylowe przy pierwszym i trzecim atomie łańcucha głównego i trzy propylowe przy drugim, siódmym i dziewiątym atomie, a łańcuch główny to cząsteczka nonanu, pełna nazwa to wtedy:
5 – etylo – 1, 3 – dimetylo – 2, 7, 9 – tripropylobutan
alfabetycznie: E (etylo), M (metylo), P (propylo)
Właściwości alkanów[edytuj]
W warunkach normalnych:
| Gazy | Metan, etan, propan i butan (czyli cztery pierwsze alkany). |
|---|---|
| Ciecze | Alkany mające w swojej cząsteczce od 5 do 16 atomów węgla są cieczami. |
| Ciała stałe | Ciałami stałymi są wszystkie alkany mające w swojej cząsteczce 17 lub więcej atomów węgla. |
Wszystkie alkany są palne, jednak w różnych stopniach (jedne bardziej, drugie mniej).
 |
To już wiesz: wyróżniamy spalanie całkowite, półspalanie oraz spalanie niecałkowite, których produktami są: |
| Spalanie całkowite | CO2 + H2O |
|---|---|
| Półspalanie | CO + H2O |
| Spalanie niecałkowite | C + H2O |
Przykład: 2C4H2O + O2 -> 19CO + 20H2O
Produktem półspalania metanu (przy obecności katalizatora) jest gaz syntezowy (2CO + 4H2).
Wszystkie alkany ulegają także reakcji substytucji (podstawienia) polegającej w ich przypadku na tym, że jeden z atomów wodoru alkanu zostaje zastąpiony atomem chloru z chlorowca (chlorowce to m.in. Cl - Cl, Br - Br).
Przykład: Produktami reakcji cząsteczki metanu z cząsteczką chlorowca są cząsteczka chlorometanu oraz cząsteczka chlorowodoru (cząsteczka metanu "wymienia się" z cząsteczką chlorowca atomem).
Warto zobaczyć: chlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan.
|
Rzędowość węgla określa ilość atomów węgla, z którymi dany atom węgla jest bezpośrednio połączony, tak więc pierwszorzędowy atom węgla połączony jest tylko z jednym atomem węgla, drugorzędowy z dwoma itd. |
Alkeny[edytuj]
Cząsteczki alkenów[edytuj]
|
Alkeny to węglowodory podobne do alkanów, jednak zawierające w cząsteczce dwa lub więcej wiązań podwójnych między atomami węgla. Alkeny to związki o wzorze sumarycznym CnH2n. Oznacza to, że na jeden atom węgla w cząsteczce alkenu przypada dokładnie dwa razy tyle atomów wodoru. |
Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym w alkenie jest zawsze słabsze - wiązanie takie oznaczamy grecką literą pi (π), wiązanie silniejsze natomiast - literą sigma (σ).
W izomerii geometrycznej alkenów wyróżniamy dwa typy izomerów:
|
Nazewnictwo alkenów jest bardzo podobne do nazwenictwa alkanów, obowiązują tutaj jednak pewne dodatkowe reguły:
|
Zapiszmy dla przykładu taki wzór:
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Jak tutaj zapisać przy której cząsteczce występuje wiązanie? Przecież równie dobrze możemy napisać, że przy pierwszej jak i przy drugiej! Tak naprawdę nie ma to znaczenia, oba poniższe zapisy są więc poprawne:
heks - 1 - en
heks - 2 - en
Spróbujmy wypisać więc wszystkie izomery oktenu:
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 1 - en
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 2 - en
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 3 - en
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
okt - 4 - en
W porządku, wszystkie mają wzór C8H16, ale dlaczego są tylko 4 warianty? Przecież okten ma osiem atomów węgla, a nie cztery! Racja, ale przecież numerację możemy zacząć zarówno od lewej, jak i prawej strony, gdybyśmy więc poszli dalej, wciąż byłby to okt - 4 - dien, następnie okt - 3 - dien, a nie okt - 5 - dien itp.
Właściwości alkenów[edytuj]
Alkeny, w przeciwieństwie do alkanów, ulegają reakcji addycji (przyłączania). Reakcja addycji w tym przypadku to reakcja, w której pęka słabsze wiązanie w wiązaniach podwójnych i przyłączane są w te miejsca atomy lub cząsteczki. Efekt reakcji jest podobny do efektu reakcji substytucji przy alkanach z tym, że tutaj dodajemy czasteczki, a nie podmieniamy.
|
Reguła Makownikova: atom wodoru zawsze przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości (połączonego z większą ilością atomów węgla, a co za tym idzie - zwykle atomów wodoru w cząsteczkach alkenów). |
Alkeny ulegają także reakcji uwodnienia. Reakcja ta polega tutaj na pęknięciu wiązania podwójnego i dołączeniu do alkenu dwuatomowej (składającej się z dwóch atomów) cząsteczki wodoru (H - H). Efektem takiej reakcji jest powstanie alkanu, np. dla propenu - propanu.
Wykryć obecność alkenu możemy na kilka sposobów, do najważniejszych należą jednak:
- użycie wody bromowej,
- użycie roztworu nadmanganianu potasu.
Efektem takiego działania przy obecności alkenu będzie odbarwienie powyższych cieczy.
|
Ciekawostka: na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w reakcjach odwodornienia, odwodnienia oraz uwodornienia alkinów. |
Kolejną własnością alkenów jest uleganie reakcji polimeryzacji. Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Alkiny Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Benzen Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Naftalen i toluen Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Gaz ziemny i ropa naftowa Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Podsumowanie