Chemia organiczna/Alkany/Grupy alkilowe. Rzędowość atomów węgla

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Grupy alkilowe[edytuj]

Zgodnie z definicją, jeżeli od cząsteczki metanu (CH4) zostanie oderwany jeden atom wodoru, powstanie grupa metylowa: CH3—. Natomiast w wyniku usunięcia jednego atomu wodoru z cząsteczki etanu (C2H6) powstanie grupa etylowa CH3CH2—.

Grupa metylowa Grupa etylowa
Methyl.png Ethyl.png

Należy pamiętać, iż grupy alkilowe nie są związkami trwałymi, ale stanowią część większej cząsteczki.

Nazwa alkilu powstaje w wyniku zastąpienia zakończenia -an w nazwie alkanu końcówką -yl.

Usunięcie atomu wodoru, znajdującego się przy ostatnim atomie węgla, z cząsteczki dowolnego n-alkanu tworzy grupę n-alkilową (prostołańcuchową). Przy usunięciu atomu wodoru z wewnętrznego atomu węgla w takim alkanie powstaje rozgałęziona grupa alkilowa. W przypadku propanu (C3H8) są więc możliwe dwie różne grupy alkilowe - propyl oraz izopropyl. Dla butanu i jego izomeru, izobutanu, istnieją cztery alkile - butyl i sec-butyl (od butanu) oraz izobutyl i tert-butyl (od izobutylu).

Propyl Izopropyl Butyl
Propyl 2.png Iso-propyl.png Butyl.PNG
Sec-butyl Izobutyl Tert-butyl
Sec-butyl.png Isobutyl functional group.svg Ter-butyl flat.png
Ważniejsze grupy alkilowe o pięciu atomach węgla
Pentyl (amyl) Izopentyl (izoamyl) Neopentyl tert-pentyl (tert-amyl)
Pentyl.PNG Izopentyl.PNG Neo-pentyl flat.png Tert-pentyl.PNG

Połączenie grupy alkilowej z grupą funkcyjną umożliwia utworzenie i nazwanie związku organicznego, na przykład:

Etan Grupa etylowa Alkohol etylowy Etyloamina
Ethan Lewis.svg Ethyl.png Ethanol-structure.svg Ethylamine-2D-flat.png

Rzędowość atomów węgla[edytuj]

Wyróżnia się cztery możliwe stopnie podstawienia atomu węgla alkilem: 1° (pierwszorzędowy), 2° (drugorzędowy), 3° (trzeciorzędowych) oraz 4° (czwartorzędowy). Przedstawiono to na rysunku.

Rzedowosc.PNG

Symbol R jest stosowany w chemii organicznej do oznaczania dowolnej grupy organicznej (metylowej, etylowej, propylowej lub innej). Używa się go, gdy nie jest potrzebne dokładne sprecyzowanie grupy organicznej.

Pojęcie rzędowości jest często stosowane w chemii organicznej, gdy mowa jest o ogólnym produkcie danej reakcji. Na przykład, zdanie "produkt reakcji jest alkoholem pierwszorzędowym" oznacza, że w danej reakcji powstaje dowolny alkohol, w którym grupa funkcyjna (—OH) jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla.

Alkohol pierwszorzędowy.

Określa się również rzędowość atomów wodoru. Pierwszorzędowe atomy wodoru (1°) są przyłączone do pierwszorzędowych atomów węgla: RCH3. Analogicznie można mówić o atomach wodoru drugorzędowych (2°; R2CH2) oraz trzeciorzędowych (3°; R3CH). Nie istnieją oczywiście atomy wodoru czwartorzędowe.

Rzedowosc wodorow.PNG

Kolor niebieski - pierwszorzędowe atomy wodoru.

Kolor zielony - drugorzędowe atomy wodoru.

Kolor czerwony - trzeciorzędowe atomy wodoru.

Przedrostki sec- oraz tert-[edytuj]

Przedrostki sec- (od ang. secondary) oraz tert- (od ang. tertiary), używane w nazwach grup alkilowych o czterech atomach węgla, odnoszą się do stopnia podstawienia alkilem danego atomu węgla - odpowiednio 2° oraz 3°.