Chemia organiczna/Alkany/Grupy alkilowe. Rzędowość atomów węgla
Grupy alkilowe
[edytuj]Grupa alkilowa (alkil) - jednowartościowa grupa organiczna, utworzona przez formalne usunięcie atomu wodoru z cząsteczki alkanu. |
Zgodnie z definicją, jeżeli od cząsteczki metanu (CH4) zostanie oderwany jeden atom wodoru, powstanie grupa metylowa: CH3—. Natomiast w wyniku usunięcia jednego atomu wodoru z cząsteczki etanu (C2H6) powstanie grupa etylowa CH3CH2—.
Grupa metylowa | Grupa etylowa |
---|---|
Należy pamiętać, iż grupy alkilowe nie są związkami trwałymi, ale stanowią część większej cząsteczki.
Nazwa alkilu powstaje w wyniku zastąpienia zakończenia -an w nazwie alkanu końcówką -yl.
Usunięcie atomu wodoru, znajdującego się przy ostatnim atomie węgla, z cząsteczki dowolnego n-alkanu tworzy grupę n-alkilową (prostołańcuchową). Przy usunięciu atomu wodoru z wewnętrznego atomu węgla w takim alkanie powstaje rozgałęziona grupa alkilowa. W przypadku propanu (C3H8) są więc możliwe dwie różne grupy alkilowe - propyl oraz izopropyl. Dla butanu i jego izomeru, izobutanu, istnieją cztery alkile - butyl i sec-butyl (od butanu) oraz izobutyl i tert-butyl (od izobutylu).
Propyl | Izopropyl | Butyl |
Sec-butyl | Izobutyl | Tert-butyl |
Pentyl (amyl) | Izopentyl (izoamyl) | Neopentyl | tert-pentyl (tert-amyl) |
---|---|---|---|
Połączenie grupy alkilowej z grupą funkcyjną umożliwia utworzenie i nazwanie związku organicznego, na przykład:
Etan | Grupa etylowa | Alkohol etylowy | Etyloamina |
---|---|---|---|
Rzędowość atomów węgla
[edytuj]Rzędowość atomu węgla - liczba atomów węgla bezpośrednio połączonych z danym atomem węgla w cząsteczce związku organicznego. |
Wyróżnia się cztery możliwe stopnie podstawienia atomu węgla alkilem: 1° (pierwszorzędowy), 2° (drugorzędowy), 3° (trzeciorzędowych) oraz 4° (czwartorzędowy). Przedstawiono to na rysunku.
Symbol R jest stosowany w chemii organicznej do oznaczania dowolnej grupy organicznej (metylowej, etylowej, propylowej lub innej). Używa się go, gdy nie jest potrzebne dokładne sprecyzowanie grupy organicznej.
Ćwiczenie |
Pojęcie rzędowości jest często stosowane w chemii organicznej, gdy mowa jest o ogólnym produkcie danej reakcji. Na przykład, zdanie "produkt reakcji jest alkoholem pierwszorzędowym" oznacza, że w danej reakcji powstaje dowolny alkohol, w którym grupa funkcyjna (—OH) jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla.
Określa się również rzędowość atomów wodoru. Pierwszorzędowe atomy wodoru (1°) są przyłączone do pierwszorzędowych atomów węgla: RCH3. Analogicznie można mówić o atomach wodoru drugorzędowych (2°; R2CH2) oraz trzeciorzędowych (3°; R3CH). Nie istnieją oczywiście atomy wodoru czwartorzędowe.
Kolor niebieski - pierwszorzędowe atomy wodoru.
Kolor zielony - drugorzędowe atomy wodoru.
Kolor czerwony - trzeciorzędowe atomy wodoru.
Ćwiczenie |
Przedrostki sec- oraz tert-
[edytuj]Przedrostki sec- (od ang. secondary) oraz tert- (od ang. tertiary), używane w nazwach grup alkilowych o czterech atomach węgla, odnoszą się do stopnia podstawienia alkilem danego atomu węgla - odpowiednio 2° oraz 3°.