Chemia organiczna/Alkany/Wzory strukturalne i izomeria alkanów

Z Wikibooks, biblioteki wolnych podręczników.
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Wzory strukturalne w chemii organicznej[edytuj]

Przy tworzeniu wzorów strukturalnych alkanów, tak jak i w całej chemii organicznej, stosuje się kilka podstawowych sposobów.

Wzory strukturalne związków organicznych można narysować tak, jak w chemii nieorganicznej, tzn. uwidaczniając wszystkie wiązania, np.: Butan Lewis.svg (butan).

Zapisując wzór związku za pomocą strukturalnego wzoru grupowego (tzw. półstrukturalnego) nie uwidacznia się pojedynczych wiązań pomiędzy atomami, np.: CH3CH2CH2CH3 lub CH3(CH2)2CH3 dla butanu.

Bardziej uproszczonym sposobem jest zastosowanie strukturalnego wzoru szkieletowego, w którym cząsteczki mają postać łamanych. Atomy węgla znajdują się na przecięciach dwóch linii (wiązań) lub na końcu linii. Atomy wodoru nie są uwidaczniane - ich liczbę przy danym atomie węgla można przypisać w pamięci, pamiętając o regule czterowartościowości atomu węgla. Atomy inne niż węgiel i wodór (tlen, azot, siarka, itd.) są uwidaczniane. Np.: butan - Butane simple.svg.

Inne przykłady zostały przedstawione w poniższej tabeli.

Nazwa związku Wzór strukturalny Wzór grupowy Wzór szkieletowy
Heksan Hexane displayed.svg CH3(CH2)4CH3 Hexane-2D-Skeletal.svg
Izopentan Isopentane.PNG CH3CH(CH3)CH2CH3 Isopentane-2D-skeletal.png
propyn Propyne-2D-flat.png CH≡CCH3 1-propyne.svg
Propan-1-ol Propan-1-ol-2D-flat.png CH3CH2CH2OH Propan-1-ol.svg

Jeżeli alkan nie ma rozgałęzień, to można go również zapisać poprzedzając go literą n (skrót od normalny, patrz dalsza część tekstu), np.: butan - n-C4H10, co oznacza, że w tej cząsteczce wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu.

Zjawisko izomerii związków organicznych. Izomeria alkanów[edytuj]

Atomy węgla i wodoru łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi, tworząc alkany. W przypadku jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru możliwa jest jedna struktura - metan (CH4). Podobnie jest w przypadku dwóch atomów węgla i sześciu atomów wodoru (etan - C2H6) oraz trzech atomów węgla i ośmiu atomów wodoru (propan - C3H8). Zostało to pokazane w tabeli.

Metan Etan Propan
Methane-3D-balls.png Ethane-3D-balls.png Mol geom propan.PNG
Methane-2D-flat-small.png Ethan Lewis.svg Propan Lewis.svg

W przypadku większej liczby atomów węgla możliwych jest więcej kombinacji. Przy czterech atomach węgla i dziesięciu atomach wodoru istnieją dwie cząsteczki o wzorze C4H10. W jednej z nich atomy węgla tworzą szereg, a w drugiej rozgałęziają się.

Izomery butanu
Butane simple.svg Isobutane4.png
Butan Izobutan (2-metylopropan)

Butan i izobutan są względem siebie izomerami.

Można więc powiedzieć, że izomery mają te same wzory sumaryczne, ale różne wzory strukturalne.

Oto kolejne przykłady izomerów - izomery pentanu.

Izomery pentanu
Pentane-2D-Skeletal.svg Isopentane-2D-skeletal.png Dimethylpropane.png
Pentan Izopentan (2-metylobutan) Neopentan (2,2-dimetylopropan)
Liczba izomerów wybranych alkanów.
Wzór alkanu Liczba izomerów alkanu
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4 347
C20H42 366 319
C30H62 4 111 846 763

Wśród związków organicznych występują różne rodzaje izomerii. Przedstawione powyżej związki są przykładami występowania izomerii konstytucyjnej.

Pomimo, iż cząsteczki butanu i izobutanu mają tą samą liczbę i rodzaj atomów, to nie mają tego samego rodzaju wiązań (ich liczba również jest stała). Dlatego oba te związki są izomerami konstytucyjnymi.

Alkany łańcuchowe i rozgałęzione[edytuj]

Gdy porówna się wzory butanu i izobutanu, można zauważyć, że w pierwszym związku atomy węgla są ustawione w jednym szeregu, natomiast w drugim oprócz jednego łańcucha występuje również rozgałęzienie. Pierwszy ze związków należy do grupy alkanów normalnych (nierozgałęzionych, łańcuchowych), a drugi do grupy alkanów rozgałęzionych.

Poniżej przedstawiono przykłady takiego podziału.

Alkany normalne Alkany rozgałęzione
Dodecane.svg Isocetane.png
Heptane.svg 3-Methylheptane.png
Decane.svg 3-metilpentāns.svg

Podobnie można dzielić również inne grupy związków organicznych.